Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Apertura del anillo de la 2-pirrolidona en HCl acuoso caliente
Condiciones: 2-Pyrrolidone, 6 M HCl(aq), reflux.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es el producto principal cuando la 2-pirrolidona se calienta a reflujo en HCl 6 M?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cloruro del ácido 4-amoniobutanoico
Correcto: el anillo se abre en el enlace C(=O)–N, el ácido fuerte protona la amina y el ácido queda neutro.
Esta no 4-aminobutanoato (amina libre, carboxilato)
Ese es el estado de carga tras la hidrólisis básica; en HCl 6 M la amina está protonada y el ácido no.
Esta no γ-butirolactona
Cambiar el nitrógeno del anillo por oxígeno requeriría que la amina abandonara por completo la cadena; la hidrólisis solo corta el enlace acilo–N.
Esta no pirrolidina
Perder el oxígeno del C=O es una reducción (LiAlH4), no una hidrólisis.
Solución explicada
El agua se adiciona al carbonilo de la lactama protonada; tras una transferencia de protón, el nitrógeno del anillo sale, pero sigue unido a la cadena, así que el anillo se abre en lugar de perder un fragmento. En HCl 6 M el nuevo grupo amino está protonado (cloruro de amonio) y el ácido carboxílico permanece neutro: cloruro del ácido 4-amoniobutanoico, el clorhidrato del GABA.
Qué vas a practicar
Predice el producto de apertura del anillo, con su estado de carga, al hidrolizar una lactama de cinco miembros en ácido acuoso fuerte.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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