Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidrólisis ácida de la acetamida a ácido acético
Condiciones: H2SO4, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Protona el oxígeno de la amida
Las amidas se protonan en el oxígeno, no en el nitrógeno, porque el catión en el oxígeno se estabiliza por resonancia con el par solitario del nitrógeno. El hidronio del ácido sulfúrico en agua es el donador de protones, y el carbono de la amida protonada se vuelve un electrófilo mucho mejor.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico toma un protón del hidronio.
- El par del enlace O–H del hidronio se queda en su oxígeno y libera agua.
El agua se adiciona al carbonilo activado
Una molécula de agua, un nucleófilo débil, se adiciona al carbono de la amida protonada. En medio ácido no hay hidróxido presente, así que el carbonilo activado es esencial.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono carbonílico.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno protonado y lo neutralizan.
Desprotona el agua adicionada
El agua del disolvente quita un protón del nuevo oxígeno de oxonio y da el intermediario tetraédrico neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del O–H se queda en el oxígeno que pierde el protón.
Protona el nitrógeno
Ahora el hidronio protona el nitrógeno sp³, que en el intermediario tetraédrico es el sitio más básico. Esto convierte al NH2, un pésimo grupo saliente, en amoníaco neutro.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno, que ya no está deslocalizado en un carbonilo, toma el protón.
- El par O–H del hidronio regresa al oxígeno como agua.
Sale el amoníaco
Un par solitario del OH regenera el C=O y expulsa el amoníaco, lo que da ácido acético protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace π del C=O.
- Los electrones del enlace C–N salen con el nitrógeno como amoníaco neutro.
El amoníaco queda atrapado como amonio
El amoníaco es mucho más básico que el ácido acético, así que toma el protón del ácido acético protonado. Formar amonio elimina el nucleófilo y hace irreversible la hidrólisis ácida de la amida, de modo que se consume un equivalente completo de ácido.
Las flechas curvas
- El par solitario del amoníaco quita el protón del ácido protonado.
- El par del O–H se queda en el oxígeno y regenera el carbonilo neutro.
Ácido acético y amonio
Se forman ácido acético e hidrogenosulfato de amonio (se omite el anión); se consumió una molécula de agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis ácida de la acetamida: protonación del oxígeno carbonílico, adición de agua, protonación del nitrógeno, pérdida de amoníaco y su captura como amonio junto al ácido acético.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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