Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Acid hydrolysis of acetanilide to anilinium chloride
Condiciones: HCl, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Protonate the amide oxygen
HCl protonates the amide on oxygen, not nitrogen: the O-protonated cation is stabilised by the nitrogen lone pair. This makes the carbonyl carbon electrophilic enough for water.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Water adds
Water attacks the activated carbonyl carbon to give a tetrahedral oxonium intermediate.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
Water removes the extra proton
A second water molecule takes the proton from the oxonium oxygen.
Las flechas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate the nitrogen
Hydronium protonates the nitrogen. In the tetrahedral intermediate the nitrogen is no longer conjugated with a C=O, so it is basic, and aniline becomes a neutral leaving group.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
Aniline leaves
An OH lone pair re-forms the C=O π bond and neutral aniline departs, giving protonated acetic acid.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–N bond breaks onto the ammonium nitrogen.
What is the final nitrogen species?
Consider the medium.
Aniline is protonated
The basic aniline takes the proton from protonated acetic acid, giving anilinium and acetic acid. This step makes the reaction irreversible in acid.
Las flechas curvas
- The aniline nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Anilinium chloride and acetic acid
Anilinium chloride and acetic acid form. Adding NaOH in a separate workup would free aniline.
Qué vas a practicar
Draw the acid-catalysed hydrolysis of acetanilide: carbonyl protonation, water addition, proton relay to nitrogen, loss of aniline and its protonation to anilinium.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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