Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hidrólisis ácida del ácido acetohidroxámico a hidroxilamina
Condiciones: HCl, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Protona el oxígeno carbonílico
El HCl protona el oxígeno carbonílico del ácido acetohidroxámico, como en una amida común. La donación del par solitario del nitrógeno estabiliza este catión protonado en el O y deja el carbono carbonílico expuesto al ataque del agua.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico toma el protón del HCl.
- El par de enlace H–Cl se queda en el cloro como cloruro.
Se adiciona el agua
El agua ataca al carbono carbonílico protonado y da un ion oxonio tetraédrico. El grupo N–OH, electronegativo, hace que este carbono sea un poco más electrofílico que en la acetamida.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno protonado.
El agua del disolvente toma el protón extra
Una segunda molécula de agua desprotona el oxígeno adicionado. El intermediario tetraédrico neutro lleva ahora un grupo NHOH en el antiguo carbono carbonílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua del disolvente quita el protón del oxígeno adicionado.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno que se adicionó.
Protona el nitrógeno
El hidronio protona el nitrógeno del intermediario tetraédrico. La hidroxilamina es una base más débil que una amina común, pero aun así se necesita la protonación en el N para que salga como molécula neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno toma un protón del hidronio.
- Los electrones del O–H se quedan en el oxígeno del agua.
Sale la hidroxilamina
Un par solitario del OH regenera el C=O y se rompe el enlace C–N, lo que libera hidroxilamina neutra. El otro producto es ácido acético protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del OH forma el nuevo enlace π del C=O.
- El enlace C–N se rompe hacia el nitrógeno protonado y libera hidroxilamina.
La hidroxilamina se protona
La hidroxilamina (pKa del ácido conjugado ≈ 6) toma el protón del ácido acético protonado. Al quedar como hidroxilamonio, el nitrógeno no puede volver a adicionarse, así que la hidrólisis llega a completarse.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la hidroxilamina toma el protón del oxígeno carbonílico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno carbonílico y da ácido acético neutro.
Ácido acético y cloruro de hidroxilamonio
Se forman ácido acético y cloruro de hidroxilamonio. El ácido acetohidroxámico, un fármaco inhibidor de la ureasa, se degrada de esta manera en ácido fuerte.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis ácida del ácido acetohidroxámico a ácido acético y cloruro de hidroxilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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