Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Clasifica la formación de biodiésel a partir de trioleato de glicerilo
Condiciones: Glyceryl trioleate (an oil), excess methanol, about 1 mol % NaOMe, 60 °C, dry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agita trioleato de glicerilo con exceso de metanol y un poco de metóxido de sodio; se forman tres equivalentes de oleato de metilo y uno de glicerol. ¿Cómo se clasifica mejor esta reacción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Transesterificación catalizada por base; el metóxido se regenera en cada ciclo
Correcto: entra un éster y sale otro éster, con metanol como alcohol entrante y metóxido como verdadero catalizador.
Esta no Saponificación; el metóxido se consume como reactivo
La saponificación requiere hidróxido y da sales de carboxilato (jabón), no ésteres metílicos.
Esta no Esterificación de Fischer de ácidos grasos libres
El material de partida ya es un éster, y la esterificación de Fischer requiere un catalizador ácido y un ácido carboxílico.
Esta no Hidrólisis del triglicérido a ácidos grasos
El nucleófilo no es el agua, sino el metanol, así que se forman ésteres metílicos en lugar de ácidos.
Solución explicada
El metóxido se adiciona a cada carbonilo de éster y sale el alcóxido de glicerilo, así que cada grupo acilo pasa del glicerol al metanol: un éster se convierte en otro éster. Luego el alcóxido de glicerilo toma un protón del metanol y regenera el metóxido, de modo que basta una cantidad catalítica. Hay que excluir el agua; de lo contrario, el hidróxido saponificaría el aceite y se obtendría jabón.
Qué vas a practicar
Clasifica la conversión de un triglicérido de aceite vegetal en ésteres metílicos y glicerol, e indica el papel del metóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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