Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Producto de cloruro de benzoílo + metilamina
Condiciones: Benzoyl chloride, 2 equiv CH3NH2, CH2Cl2, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto orgánico se forma cuando el cloruro de benzoílo se trata con dos equivalentes de metilamina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-Metilbenzamida
El cloruro se reemplaza por CH3NH; el segundo equivalente de amina capta el HCl.
Esta no Ácido benzoico
Ese es el producto de hidrólisis con agua, no con una amina.
Esta no N-Metilbencilamina
El C=O se conserva; no hay ningún agente reductor que lo convierta en CH2.
Esta no Benzoato de metilo
Un éster necesita un alcohol como nucleófilo; ataca el nitrógeno de la metilamina, no el carbono.
Solución explicada
La metilamina se adiciona al carbono del acilo y da un intermediario tetraédrico, que colapsa y expulsa el cloruro. El segundo equivalente de metilamina quita el protón del N–H (como CH3NH3⁺Cl⁻) y deja la amida neutra N-metilbenzamida.
Qué vas a practicar
Predice la amida que se forma cuando el cloruro de benzoílo reacciona con exceso de metilamina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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