Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Producto de cloruro de acetilo + propanoato de sodio
Condiciones: Acetyl chloride, sodium propanoate, dry ether.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agita cloruro de acetilo con propanoato de sodio en éter seco. ¿Cuál es el producto orgánico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anhídrido acético propanoico, CH3CO–O–COCH2CH3
El oxígeno del carboxilato reemplaza al cloruro en el carbono del acetilo.
Esta no Butan-2-ona más CO2
Aquí los carboxilatos actúan como nucleófilos de oxígeno; no se forma ningún enlace C–C y nada se descarboxila.
Esta no Cloruro de propanoílo más acetato de sodio
El cloruro es un nucleófilo mucho más débil y un mejor grupo saliente, así que el intercambio inverso es desfavorable.
Esta no Propanoato de etilo
Un éster necesita un alcóxido o un alcohol; aquí el oxígeno es de un carboxilato.
Solución explicada
El oxígeno del carboxilato del propanoato se adiciona al carbono del acilo del cloruro de acetilo. El intermediario tetraédrico colapsa y expulsa el cloruro (el mejor grupo saliente), así que el producto es el anhídrido mixto CH3C(=O)–O–C(=O)CH2CH3 más NaCl.
Qué vas a practicar
Predice el anhídrido mixto que se forma a partir de un cloruro de ácido y una sal de carboxilato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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