Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Reducción de la N-metilbenzamida con LiAlH4
Condiciones: 1) LiAlH4, THF, reflux; 2) H2O workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La N-metilbenzamida se reduce con LiAlH4 y luego se trata con agua. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-Metilbencilamina
El carbonilo se convierte en CH2; la amina N-metilada se conserva.
Esta no Alcohol bencílico + metilamina
A diferencia de los ésteres, las amidas pierden el oxígeno, no el nitrógeno, del intermediario tetraédrico.
Esta no Benzaldehído
El LiAlH4 no se detiene en el aldehído; eso requiere DIBAL-H sobre ciertas amidas o nitrilos.
Esta no N-Metilanilina
No se pierde ningún carbono; el carbono carbonílico permanece como el CH2 bencílico.
Solución explicada
El hidruro se adiciona al carbonilo de la amida. En el intermediario tetraédrico, la especie O–Al es el mejor grupo saliente, así que se expulsa el oxígeno y se forma un ion iminio. Un segundo hidruro reduce el ion iminio, de modo que el C=O se convierte en CH2 y el nitrógeno se conserva: N-metilbencilamina.
Qué vas a practicar
Predice la amina que se forma cuando una amida secundaria se reduce con LiAlH4.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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