Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Calentamiento del benzoato de amonio
Condiciones: Ammonium benzoate, heat (> 180 °C), water distilled off.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido benzoico y el amoníaco forman primero benzoato de amonio. ¿Qué se forma cuando esta sal se calienta fuertemente y se elimina el agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzamida, PhCONH2
La pérdida de agua de la sal de amonio forma el enlace C–N de la amida.
Esta no Benzonitrilo, PhCN
Perder una segunda molécula de agua requiere un agente deshidratante fuerte como P2O5 o SOCl2.
Esta no Anilina, PhNH2
No se rompe ningún enlace C–C; el carbono carbonílico sigue unido al anillo.
Esta no Bencilamina, PhCH2NH2
Eso requeriría un agente reductor como LiAlH4.
Solución explicada
A temperatura ambiente, el ácido y el amoníaco solo forman la sal. Al calentar fuertemente, el protón regresa al carboxilato, el amoníaco se adiciona al carbonilo y el intermediario tetraédrico pierde agua. Eliminar el agua impulsa la deshidratación hacia la amida primaria, la benzamida.
Qué vas a practicar
Predice el producto de calentar fuertemente una sal de carboxilato de amonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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