Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Productos del cloruro de propanoílo con agua
Condiciones: Propanoyl chloride stirred with water at room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agita cloruro de propanoílo con agua. ¿Cuáles son los productos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido propanoico y HCl
El agua reemplaza al cloruro en el carbono del acilo; el estado de oxidación del carbono carbonílico no cambia.
Esta no Propanal y HOCl
Formar un aldehído es una reducción, y el agua no es un donador de hidruro.
Esta no Propan-1-ol y HCl
Esto también requiere reducir el carbono carbonílico; la hidrólisis conserva el C=O.
Esta no No hay reacción: el agua es un nucleófilo demasiado débil
Los cloruros de ácido son los derivados de ácido más reactivos y humean en aire húmedo porque se hidrolizan.
Solución explicada
El agua se adiciona al carbono carbonílico y da un intermediario tetraédrico, que regenera el C=O y expulsa el cloruro. La pérdida del protón del O–H del ácido protonado da ácido propanoico, y el protón y el cloruro juntos forman HCl. Los cloruros de ácido están en lo más alto de la escala de reactividad, así que incluso el agua, un nucleófilo débil, reacciona sin catalizador.
Qué vas a practicar
Predice los productos cuando un cloruro de ácido reacciona con agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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