Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Producto de anhídrido succínico + metilamina
Condiciones: Succinic anhydride, 1 equiv CH3NH2, THF, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El anhídrido succínico reacciona con metilamina a temperatura ambiente. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido N-metilsuccinámico
La apertura del anillo mantiene ambas mitades en una sola molécula: una amida en un extremo y un ácido en el otro.
Esta no N-Metilsuccinimida
Cerrar el anillo a la imida requiere calentamiento fuerte y pérdida de agua; a temperatura ambiente se forma el amido-ácido de anillo abierto.
Esta no Ácido succínico
Ese es el producto con agua, no con una amina.
Esta no N,N′-Dimetilsuccinamida
El segundo carbonilo termina como ácido carboxílico (en forma de su sal de amonio), no como amida.
Solución explicada
La metilamina se adiciona a uno de los carbonilos del anillo; cuando el intermediario tetraédrico colapsa, el oxígeno del anillo sale como un carboxilato que sigue unido a la cadena. La apertura del anillo da una sola molécula con una amida N-metilada y un ácido carboxílico: el ácido N-metilsuccinámico.
Qué vas a practicar
Predice el amido-ácido de anillo abierto que se forma a partir de un anhídrido cíclico y una amina primaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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