Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Por qué se usa DCC en el acoplamiento de amidas
Condiciones: RCOOH, R′NH2, DCC, CH2Cl2, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Mezclar un ácido carboxílico con una amina a temperatura ambiente da una sal, pero si se agrega DCC se obtiene la amida. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La DCC convierte el ácido en una O-acilisourea, un éster activado cuyo grupo saliente se convierte en diciclohexilurea
La activación reemplaza al OH, un mal grupo saliente, y evita la formación de la sal.
Esta no La DCC es una base fuerte que desprotona la amina
La DCC no es una base fuerte; su función es activar el ácido.
Esta no La DCC elimina el agua de la sal de amonio calentándola
Los acoplamientos con DCC se realizan a temperatura ambiente; la DCC captura el oxígeno en forma de urea, no mediante calentamiento.
Esta no La DCC convierte el ácido en un cloruro de ácido
La DCC no contiene cloro; esa es la función del SOCl2.
Solución explicada
El ácido y la amina simplemente intercambian un protón y forman un carboxilato de amonio poco reactivo. La DCC reacciona con el ácido carboxílico y forma una O-acilisourea, en la que el grupo acilo lleva un buen grupo saliente. Luego la amina se adiciona a ese carbonilo activado y se expulsa diciclohexilurea, lo que da la amida en condiciones suaves.
Qué vas a practicar
Explica cómo la DCC permite formar una amida a partir de un ácido carboxílico y una amina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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