Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Usa un carboxilato como aceptor de acilo
Condiciones: Acetate and acetyl chloride in a dry medium. Use the singly bonded, negatively charged oxygen of the displayed resonance contributor as donor. Spectator cation omitted throughout.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Encuentro con el dador aniónico
El heteroátomo aniónico forma el nuevo enlace acílico; la carga negativa pasa al oxígeno del carbonilo original.
Nota: Usa como dador el oxígeno del acetato que está unido por un enlace sencillo y lleva carga negativa.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Completa la sustitución
La restauración del carbonilo acompaña la salida del cloruro; con este dador aniónico no hace falta transferencia de protón.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Productos
El dador pierde su carga formal negativa al formar su segundo enlace, y el cloruro recibe la carga negativa neta. El catión espectador omitido en todo el mecanismo compensa esta carga en la disolución.
Qué vas a practicar
Forma un anhídrido a través del oxígeno del carboxilato conservando ambos grupos carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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