Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
2-Metil-N-fenilpropanamida a partir de dimetilceteno y anilina
Condiciones: Et2O, rt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La anilina se adiciona al carbono central del ceteno
El carbono sp de un ceteno es un carbono carbonílico sin grupo saliente que perder, así que los nucleófilos se adicionan directamente a él. El nitrógeno de la anilina lo ataca y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, formando un enolato de amida zwitteriónico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la anilina forma el nuevo enlace N–C con el carbono central del ceteno.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno y se forma el enolato.
Una segunda anilina retira el protón N–H
El nitrógeno con carga positiva es ácido, más o menos tanto como el anilinio. Una segunda molécula de anilina retira ese protón y se obtienen el enolato de amida neutro y anilinio.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la segunda anilina se enlaza al protón N–H.
- Los electrones N–H se quedan en el nitrógeno de la amida.
El anilinio protona el carbono del enolato
El par solitario del oxígeno del enolato regenera el C=O mientras el par π del C=C toma en el carbono el protón del anilinio. Así se obtiene la amida y la segunda anilina se recupera sin cambio.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno forma el enlace π C=O de la amida.
- Los electrones π del C=C enlazan el carbono con los dos metilos al protón del anilinio.
- Los electrones N–H regresan al nitrógeno y se regenera la anilina.
2-Metil-N-fenilpropanamida
Se forma 2-metil-N-fenilpropanamida sin ningún subproducto, porque el C=C del ceteno se convierte en el nuevo C–H del isopropilo. Los cetenos acilan aminas más rápido que alcoholes porque el par solitario del nitrógeno es mejor nucleófilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de anilina al dimetilceteno: formación del enlace N–C en el carbono central, relevo del protón por una segunda anilina y protonación en el carbono hasta la amida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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