Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Isobutirato de bencilo a partir de cloruro de isobutirilo
Condiciones: pyridine, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El alcohol bencílico se adiciona al carbonilo
El oxígeno del alcohol primario, el alcohol bencílico, ataca al carbono carbonílico del cloruro de isobutirilo. El grupo isopropilo aporta poco impedimento, así que la adición es rápida a temperatura ambiente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol forma el nuevo enlace O–C.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno y se forma el alcóxido tetraédrico.
Se expulsa el cloruro
El alcóxido regenera el carbonilo y expulsa el cloruro. El oxígeno que provenía del alcohol todavía conserva su protón y una carga positiva.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido reconstruye el enlace π C=O.
- Los electrones C–Cl se van con el cloro.
La piridina retira el protón
La piridina desprotona el éster protonado y da el producto neutro. Al formar cloruro de piridinio, además atrapa el HCl que de otro modo se acumularía en el matraz.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la piridina se enlaza al protón del oxonio.
- El par O–H regresa al oxígeno del éster.
Isobutirato de bencilo
Se forma isobutirato de bencilo (2-metilpropanoato de bencilo), un éster de olor afrutado, junto con cloruro de piridinio.
Qué vas a practicar
Esterifica alcohol bencílico con cloruro de isobutirilo: adición del alcohol, pérdida de cloruro y desprotonación con piridina dan isobutirato de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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