Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Primer enlace uretano a partir de HDI y etilenglicol
Condiciones: DBTDL (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Un OH del glicol se adiciona al carbono del isocianato
El carbono central del N=C=O está entre dos átomos electronegativos y es muy electrófilo. Un oxígeno hidroxílico del etilenglicol lo ataca y el par π del C=N se desplaza hacia el nitrógeno; el dilaurato de dibutilestaño (DBTDL, no dibujado) acelera este paso al coordinar a los reactivos.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno hidroxílico forma el nuevo enlace O–C con el carbono del isocianato.
- Los electrones π del C=N se desplazan hacia el nitrógeno y se forma un anión de nitrógeno.
Un segundo glicol protona al nitrógeno
El anión de nitrógeno es muy básico y toma un protón O–H de una segunda molécula de etilenglicol. Los protones no pueden saltar directamente del oxígeno al nitrógeno, así que el glicol actúa como lanzadera.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se enlaza al protón O–H del glicol.
- Los electrones O–H se quedan en el oxígeno y se forma un alcóxido.
El alcóxido retira el protón del oxonio
El alcóxido del glicol retira el protón del oxígeno del carbamato, cargado positivamente. Así se neutraliza el uretano y el glicol lanzadera se recupera sin cambio.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido se enlaza al protón del oxonio.
- Los electrones O–H se quedan en el oxígeno del carbamato.
N-(6-isocianatohexil)carbamato de 2-hidroxietilo
Se forma el primer enlace uretano (carbamato), con un NCO libre en un extremo y un OH libre en el otro. Repetir la misma adición en ambos extremos construye la cadena de poliuretano sin ningún subproducto.
Qué vas a practicar
Forma el primer enlace carbamato de un poliuretano: el etilenglicol se adiciona a uno de los isocianatos del diisocianato de hexametileno y luego un segundo glicol transfiere el protón al nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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