Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Producto de acetato de metilo + amoníaco
Condiciones: Methyl acetate, excess NH3, methanol, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El acetato de metilo se trata con exceso de amoníaco. ¿Qué producto orgánico se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetamida
El NH2 reemplaza al OCH3; las amidas están por debajo de los ésteres en la escala de reactividad.
Esta no Metilamina
El amoníaco ataca al carbono carbonílico, no al carbono del metilo.
Esta no Ácido acético
El ácido acético proviene de la hidrólisis con agua, no del amoníaco.
Esta no Etilamina
No hay ningún agente reductor que convierta el C=O en CH2.
Solución explicada
El amoníaco se adiciona al carbonilo del éster y da un intermediario tetraédrico. Las transferencias de protón le permiten expulsar metóxido (como metanol). La amida producto es más estable que el éster porque el nitrógeno dona fuertemente densidad electrónica al C=O, así que la reacción es favorable hacia la acetamida.
Qué vas a practicar
Predice la amida que se forma cuando un éster se trata con amoníaco.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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