Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Primer enlace amida del Kevlar a partir de cloruro de tereftaloílo
Condiciones: NMP, CaCl2, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La amina se adiciona a un cloruro de acilo
Uno de los grupos amino de la p-fenilendiamina ataca a un carbono carbonílico del cloruro de tereftaloílo, el derivado de ácido más reactivo. El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y se forma un intermediario tetraédrico zwitteriónico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la amina forma el nuevo enlace N–C con el carbono del acilo.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno.
Sale el cloruro
El alcóxido regenera el C=O y expulsa el cloruro, el mejor grupo saliente del carbono tetraédrico. El acilo queda ahora sobre un nitrógeno con carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno regenera el enlace π del carbonilo.
- Se rompe el enlace C–Cl y sale el cloruro.
El disolvente retira el protón N–H
El disolvente amídico NMP está en gran exceso y su oxígeno carbonílico acepta el protón ácido N–H, con lo que captura el HCl formado. Así los grupos amino restantes quedan libres para reaccionar, mientras el CaCl2 mantiene en disolución las cadenas rígidas en crecimiento.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno carbonílico de la NMP se enlaza al protón N–H.
- Los electrones N–H se quedan en el nitrógeno y se obtiene la amida neutra.
Cloruro de 4-[(4-aminofenil)carbamoil]benzoílo
Se ha formado el primer enlace amida del Kevlar. El producto aún lleva un NH2 libre y un grupo COCl, así que incorpora monómeros por ambos extremos y crece hasta poli(p-fenilentereftalamida).
Qué vas a practicar
Forma el primer enlace amida del Kevlar: la p-fenilendiamina se adiciona a uno de los cloruros de acilo del cloruro de tereftaloílo, sale el cloruro y el disolvente NMP toma el protón.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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