Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Methyl N-methylcarbamate from methyl isocyanate and methanol
Condiciones: methanol (no catalyst)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Methanol adds to the isocyanate carbon
The isocyanate carbon sits between N and O and is strongly electrophilic. Methanol oxygen attacks it, and the C=N π pair moves onto nitrogen, giving an amide-anion zwitterion.
Las flechas curvas
- The methanol oxygen lone pair attacks the isocyanate carbon.
- The C=N π pair moves onto nitrogen.
Where does the charge go?
Compare N and O as electron acceptors here.
Protonate nitrogen
A second methanol gives its proton to the negatively charged nitrogen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the methanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
Deprotonate the oxonium
Methoxide removes the proton from the positively charged ester oxygen, regenerating methanol.
Las flechas curvas
- Methoxide takes the oxonium proton.
- The O–H pair stays on the ester oxygen.
Methyl N-methylcarbamate
The carbamate (urethane) has the alcohol oxygen on the former isocyanate carbon and a new N–H. With a diisocyanate and a diol this repeats to give a polyurethane.
Qué vas a practicar
Draw the addition of methanol to methyl isocyanate and the proton relay that gives methyl N-methylcarbamate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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