Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
1,3-Dimethylurea from methyl isocyanate and methylamine
Condiciones: methylamine (no catalyst)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Amine adds to the isocyanate carbon
The methylamine lone pair attacks the electrophilic isocyanate carbon; the C=N π pair moves onto nitrogen, giving a zwitterion.
Las flechas curvas
- The amine nitrogen lone pair bonds to the isocyanate carbon.
- The C=N π pair moves onto the other nitrogen.
Second amine removes the N–H proton
A second methylamine takes the proton from the positively charged nitrogen.
Las flechas curvas
- The free amine lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on the nitrogen.
Amine vs alcohol
Isocyanates react with both.
Protonate the anionic nitrogen
Methylammonium gives its proton to the negatively charged nitrogen, giving the neutral urea and regenerating methylamine.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the ammonium proton.
- The N–H pair returns to methylamine.
1,3-Dimethylurea
Each nitrogen of 1,3-dimethylurea now carries one H and one methyl group; the relaying methylamine is unchanged. Water reacts the same way, then loses CO2, which is why isocyanate foams need water.
Qué vas a practicar
Draw the addition of methylamine to methyl isocyanate and the proton transfers that give 1,3-dimethylurea.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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