Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Acetonitrilo + bromuro de fenilmagnesio
Condiciones: 1) PhMgBr, ether; 2) H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El acetonitrilo se trata con bromuro de fenilmagnesio y luego con ácido acuoso. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetofenona
Se adiciona un fenilo; la imina se hidroliza a la cetona.
Esta no 1,1-Difeniletanol
Dos adiciones requerirían una cetona en el matraz; la sal de imina permanece sin reaccionar hasta el tratamiento final.
Esta no Ácido benzoico
No hay CO2 presente; el carbono del nitrilo se convierte en el carbono de la cetona.
Esta no Benzonitrilo
Los reactivos de Grignard no se intercambian en el carbono del nitrilo desplazando al CH3.
Solución explicada
El carbanión fenilo se adiciona al carbono del nitrilo y da un anión de imina unido al magnesio. Esta especie con carga negativa no reacciona con un segundo reactivo de Grignard. Luego el ácido acuoso hidroliza la imina (C=NH) al C=O de la cetona y da acetofenona.
Qué vas a practicar
Predice la cetona que se forma por adición de un reactivo de Grignard a un nitrilo seguida de hidrólisis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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