Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Monómeros del PET
Condiciones: Condensation polyester: –[OCH2CH2O–C(=O)C6H4C(=O)]n– (para-substituted ring).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El poli(tereftalato de etileno), PET, tiene la unidad repetitiva –[OCH2CH2O–CO–C6H4–CO]–, con los carbonilos en para en el anillo. ¿Qué monómeros lo forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Etilenglicol + ácido tereftálico (o tereftalato de dimetilo)
Los enlaces éster unen un diol de dos carbonos y un ácido bencenodicarboxílico en para.
Esta no Etilenglicol + ácido ftálico
El ácido ftálico es el isómero orto; el PET usa el diácido para.
Esta no Etilendiamina + ácido tereftálico
Una diamina formaría enlaces amida: una poliamida.
Esta no Etileno + ácido benzoico
Ningún monómero tiene dos extremos reactivos, así que ninguna cadena puede crecer por condensación.
Solución explicada
Corta cada éster en el enlace acilo–oxígeno. La mitad diol es HOCH2CH2OH, el etilenglicol. La mitad diácido es el ácido benceno-1,4-dicarboxílico, el ácido tereftálico; en la industria suele usarse su éster dimetílico, que libera metanol por transesterificación.
Qué vas a practicar
Identifica los dos monómeros del poli(tereftalato de etileno) a partir de su unidad repetitiva.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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