Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Producto del ácido benzoico con cloruro de tionilo
Condiciones: Benzoic acid heated with thionyl chloride (SOCl2), no other reagent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido benzoico se calienta con cloruro de tionilo. ¿Qué producto orgánico se forma, junto con SO2 y HCl?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cloruro de benzoílo
El SOCl2 cambia el OH del ácido por Cl, y el SO2 y el HCl escapan como gases.
Esta no Ácido 4-clorobenzoico
El SOCl2 no es un agente clorante aromático; la cloración del anillo requiere Cl2 con FeCl3.
Esta no Cloruro de bencilo
Eso requeriría reducir el carbonilo; el SOCl2 conserva el C=O.
Esta no Clorosulfito de benzoílo
Este es el intermediario; el cloruro lo ataca y se fragmenta en el cloruro de ácido, SO2 y Cl⁻.
Solución explicada
El OH del ácido ataca al azufre y pierde un cloruro, lo que da un clorosulfito de acilo. Luego el cloruro se adiciona al carbono carbonílico, y el intermediario tetraédrico expulsa el grupo clorosulfito, que se descompone en SO2 y cloruro. El OH del ácido se reemplaza por Cl y se obtiene cloruro de benzoílo; la salida de los gases hace que la reacción sea irreversible.
Qué vas a practicar
Predice el cloruro de ácido que se forma cuando un ácido carboxílico se calienta con cloruro de tionilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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