Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Amina para una amida terciaria
Condiciones: Acetyl chloride, amine (2 equiv), CH2Cl2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué amina reacciona con cloruro de acetilo para dar una amida terciaria, es decir, sin enlace N–H?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Dimetilamina, (CH3)2NH
Una amina secundaria pierde su único N–H y da CH3CON(CH3)2.
Esta no Metilamina, CH3NH2
Una amina primaria da una amida secundaria, CH3CONHCH3, que todavía tiene un N–H.
Esta no Amoníaco, NH3
El amoníaco da la amida primaria CH3CONH2.
Esta no Trimetilamina, (CH3)3N
Sin un N–H que perder, una amina terciaria no puede formar una amida neutra; a lo sumo forma un ion acilamonio.
Solución explicada
El nitrógeno de la amida conserva todos los grupos que tenía la amina excepto un H, que se pierde como HCl. Para terminar con tres grupos de carbono en el N (el grupo acilo más dos alquilos), la amina debe ser secundaria: la dimetilamina da N,N-dimetilacetamida. La trimetilamina no tiene ningún N–H que perder, así que no puede formar una amida neutra.
Qué vas a practicar
Elige la amina que da una amida terciaria (sin N–H) con un cloruro de ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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