Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Intermediario tetraédrico del metóxido y el cloruro de acetilo
Condiciones: Sodium methoxide added to acetyl chloride in dry THF.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El metóxido se adiciona al cloruro de acetilo. ¿Qué estructura es el intermediario que se forma en esa etapa de adición?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Alcóxido tetraédrico con CH3, Cl y OCH3
Los cuatro grupos están en un solo carbono sp³ y la carga está en el antiguo oxígeno carbonílico.
Esta no Acetato de metilo
Este es el producto, que se forma solo después de que el cloruro sale del intermediario.
Esta no Aducto tetraédrico neutro con un O–H
No hay ninguna fuente de protones en THF seco; la adición da el alcóxido, no un alcohol.
Esta no Ion acetilio
El metóxido se adiciona antes de que salga algo; los iones acilio requieren un ácido de Lewis como AlCl3.
Solución explicada
El metóxido ataca al carbono carbonílico y los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno. El carbono se vuelve sp³ y lleva los cuatro grupos a la vez: CH3, Cl, OCH3 y O⁻. La carga negativa queda en el antiguo oxígeno carbonílico; solo después el alcóxido regenera el C=O y expulsa el cloruro para dar acetato de metilo.
Qué vas a practicar
Reconoce el intermediario tetraédrico (un alcóxido) que se forma cuando el metóxido se adiciona al cloruro de acetilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas