Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Una amina unida por una cadena cierra sobre un cloruro de acilo
Condiciones: Free-base 4-aminobutanoyl chloride, triethylamine, dilute dry aprotic medium. Follow the intramolecular five-membered lactam-forming branch rather than intermolecular acylation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ataque al carbonilo
Forma el nuevo enlace con el carbono del carbonilo. El átomo atacante adquiere carga positiva mientras el oxígeno del carbonilo queda negativo.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Pérdida del grupo saliente
Se restaura el carbonilo a medida que se va el grupo saliente. El átomo que atacó todavía conserva su hidrógeno y su carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Elimina el protón adicional
La trietilamina le quita un protón al nuevo producto, que así queda neutro. El cloruro no reacciona en este paso.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan en el átomo que perdió el H.
Productos
El nuevo grupo ha reemplazado al cloruro. El producto orgánico es neutro, acompañado de los iones trietilamonio y cloruro. Todos los átomos siguen presentes y la carga total es cero.
Qué vas a practicar
Construye una lactama de cinco miembros siguiendo la cadena y el enlace N–H restante.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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