Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Captura de un anhídrido por amoníaco
Condiciones: One equivalent of ammonia and acetic anhydride. The two acyl groups are equivalent. Follow formation of neutral amide and acetic acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ataca el carbonilo
Forma el nuevo enlace con el carbono del carbonilo. El átomo atacante adquiere carga positiva mientras el oxígeno del carbonilo queda negativo.
Nota: Los dos grupos acilo son equivalentes.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Pierde el grupo saliente
Restablece el carbonilo a medida que se va el grupo saliente. El átomo que atacó aún conserva su hidrógeno y su carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Elimina el protón adicional
El anión oxígeno que se fue toma un protón del nuevo éster o amida y lo deja neutro.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que perdió el H.
Productos
El carbono acílico ha ganado el grupo atacante y ha perdido el oxígeno de su grupo saliente original. El grupo que se fue toma el protón dibujado. Ambos productos son neutros y todos los átomos de oxígeno y nitrógeno siguen presentes.
Qué vas a practicar
Distingue los cambios de valencia del nitrógeno en la amonólisis de los de la acilación por oxígeno y conserva el ácido coproducto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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