Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
De un éster a una amida primaria
Condiciones: Methyl acetate and ammonia in methanolic solution under conditions permitting aminolysis. Two ammonia molecules are drawn: one attacks the carbonyl and the second removes the N–H proton before methoxide leaves; methoxide then takes that proton back from ammonium. Retain methanol and all N-bound hydrogens.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ataque al carbonilo
Forma el nuevo enlace con el carbono del carbonilo. El átomo atacante adquiere carga positiva mientras el oxígeno del carbonilo queda negativo.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Elimina el protón adicional
Una segunda molécula de amoníaco le quita un protón al nitrógeno positivo antes de que salga cualquier grupo, con lo que el nitrógeno queda neutro y se forma amonio.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan en el átomo que perdió el H.
Pérdida del grupo saliente
Se restaura el carbonilo a medida que el metóxido se va del intermediario tetraédrico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Protonación del metóxido
El metóxido le quita un protón al amonio, con lo que se forma metanol y se regenera el amoníaco.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan en el átomo que perdió el H.
Productos
El carbono acílico ha ganado un nitrógeno y ha perdido su oxígeno metoxi. El metanol y el amoníaco se regeneran junto con la amida primaria neutra; todos los átomos de oxígeno y nitrógeno siguen presentes y la carga total es cero.
Qué vas a practicar
Aminólisis completa de un éster, incluida la transferencia de protón que falta en un ejercicio aislado de colapso del intermediario tetraédrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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