Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Forma un tioéster con un dador de azufre
Condiciones: Methanethiolate and acetyl chloride in a dry aprotic medium. The spectator cation is omitted throughout; no workup is required for the neutral thioester.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Encuentro con el dador aniónico
El heteroátomo aniónico forma el nuevo enlace acílico; la carga negativa pasa al oxígeno del carbonilo original.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace σ.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Completa la sustitución
La restauración del carbonilo acompaña la salida del cloruro; con este dador aniónico no hace falta transferencia de protón.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace que se rompe.
Productos
El dador pierde su carga formal negativa al formar su segundo enlace, y el cloruro recibe la carga negativa neta. El catión espectador omitido en todo el mecanismo compensa esta carga en la disolución.
Qué vas a practicar
Transfiere un grupo acilo al azufre y distingue la contabilidad de sus pares solitarios de la de un ataque por un tiol neutro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas