Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Rank alcohol acidity
Condiciones: pKa values in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these alcohols from least to most acidic in water.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least acidic a most acidic
- (CH3)3COH
pKa ≈ 18: the bulky alkoxide is poorly solvated by water.
- CH3OH
pKa ≈ 15.5: the small methoxide ion is well solvated.
- CF3CH2OH
pKa ≈ 12.4: the CF3 group's inductive withdrawal stabilises the alkoxide.
Solución explicada
Acidity depends on how well the alkoxide is stabilised. Bulky tert-butoxide is poorly solvated, so tert-butanol is least acidic (pKa ≈ 18). Methoxide is small and well solvated (methanol pKa ≈ 15.5). Three fluorines in CF3CH2OH pull electron density through the σ bonds and stabilise the anion strongly (pKa ≈ 12.4).
Qué vas a practicar
Rank alcohols by acidity using induction and solvation of the alkoxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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