Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Make the alkoxide
Condiciones: Ethanol (pKa ≈ 16) to be converted fully to sodium ethoxide before adding an alkyl halide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent converts ethanol completely to sodium ethoxide?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaH
Hydride's conjugate acid H2 (pKa ≈ 35) is far weaker, and H2 leaves the flask.
Esta no NaOH
Water and ethanol have similar pKa values, so only partial deprotonation occurs.
Esta no NaHCO3
Bicarbonate (carbonic acid pKa ≈ 6.4) is far too weak a base.
Esta no Et3N
Triethylammonium has pKa ≈ 10.7, so triethylamine cannot remove an alcohol proton appreciably.
Solución explicada
A base deprotonates an alcohol completely only if its conjugate acid is much weaker than the alcohol. NaH gives H2 (pKa ≈ 35), which also bubbles away, so the reaction goes to completion. Hydroxide's conjugate acid, water (pKa 15.7), is about as acidic as ethanol, so NaOH sets up an equilibrium mixture.
Qué vas a practicar
Choose a base that converts an alcohol completely to its alkoxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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