Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
1-Etilciclopenteno a partir de 1-etilciclopentanol (H3PO4)
Condiciones: H3PO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alcohol
El ácido fosfórico protona el oxígeno del hidroxilo del 1-etilciclopentanol. Su base conjugada, el dihidrogenofosfato, es un nucleófilo pobre, así que la eliminación se impone a la sustitución.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno toma el protón del ácido fosfórico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como dihidrogenofosfato.
El agua sale del carbono del anillo
El enlace C–O terciario se ioniza y sale agua. El carbocatión terciario resultante tiene hidrógenos β en dos grupos CH2 del anillo y en el CH2 del etilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua.
Pierde un hidrógeno del anillo
El dihidrogenofosfato arranca un hidrógeno de un carbono del anillo vecino al catión. El alqueno endocíclico trisustituido es más estable que el isómero exocíclico etilideno, así que predomina este producto de Zaitsev.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del fosfato toma el hidrógeno del anillo junto al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C del anillo.
1-Etilciclopenteno
Se forman 1-etilciclopenteno y agua, y se regenera el ácido fosfórico. A menudo se prefiere el ácido fosfórico al sulfúrico porque carboniza menos el material orgánico.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación con ácido fosfórico del 1-etilciclopentanol y decide qué hidrógeno β se pierde para dar 1-etilciclopenteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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