Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
2-Metil-1-fenilprop-1-eno por deshidratación E1
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo terciario. Así el ion oxonio puede perder agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno toma el protón del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como hidrogenosulfato.
Sale el agua: catión terciario
La ionización da un carbocatión terciario vecino al CH2 bencílico. El catión no es bencílico en sí, pero es terciario y no necesita reordenarse antes de perder un protón.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua.
Pierde un protón bencílico
El hidrogenosulfato arranca un hidrógeno del CH2 bencílico y no de un metilo. El alqueno resultante es trisustituido y está conjugado con el anillo de fenilo, así que es claramente la opción más estable.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma un hidrógeno bencílico junto al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C, conjugado con el anillo.
2-Metil-1-fenilprop-1-eno
Se forma el alqueno trisustituido conjugado junto con agua, y se regenera el ácido sulfúrico. Perder un protón del metilo daría un alqueno 1,1-disustituido no conjugado (2-metil-3-fenilprop-1-eno), que es un producto minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2-metil-1-fenilpropan-2-ol y elige el hidrógeno β cuya pérdida da el 2-metil-1-fenilprop-1-eno conjugado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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