Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Dehydrating a tertiary ring alcohol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves directly from the tertiary carbon, giving a tertiary cation stabilized by three alkyl groups. No shift can improve it.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
Hydrogen sulfate removes a ring proton next to the cation, giving the trisubstituted alkene (Zaitsev). Removing a methyl proton instead would give the less stable methylenecyclohexane.
Las flechas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the ring proton next to the cation.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Ring or methyl proton?
E1 deprotonation favours the more substituted alkene.
1-Methylcyclohexene
1-Methylcyclohexene and water form and the acid is regenerated. Tertiary alcohols dehydrate under the mildest conditions because the cation forms most easily.
Qué vas a practicar
Draw the E1 dehydration of 1-methylcyclohexanol in hot sulfuric acid through its tertiary carbocation to 1-methylcyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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