Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
1-Metilciclohepteno a partir de 1-metilcicloheptanol (E1)
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico, el ácido más fuerte presente, protona el oxígeno del alcohol. Así el ion oxonio puede perder agua neutra en lugar de hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol toma el protón ácido.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y deja hidrogenosulfato.
Pérdida de agua: catión terciario
El calor expulsa agua del carbono del anillo que lleva el metilo. El catión terciario está estabilizado por tres grupos alquilo y ningún desplazamiento puede mejorarlo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como una molécula de agua.
Quita un hidrógeno β del anillo
El hidrogenosulfato arranca un hidrógeno del anillo vecino al catión, y los electrones C–H forman el enlace C=C. La desprotonación en el anillo da el alqueno trisustituido, favorecido frente al alqueno exocíclico disustituido (Zaitsev).
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma el hidrógeno del anillo junto al catión.
- El par del enlace C–H se convierte en el enlace π hacia el carbono catiónico.
1-Metilciclohepteno
Se forman 1-metilciclohepteno y agua y se regenera el ácido sulfúrico, así que el ácido es un catalizador. Destilar el alqueno a medida que se forma desplaza el equilibrio hacia la deshidratación.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 1-metilcicloheptanol en ácido sulfúrico caliente, a través de su carbocatión terciario, hasta 1-metilciclohepteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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