Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
1,2-Dimethylcyclohexene from 2,2-dimethylcyclohexan-1-ol
Condiciones: H2SO4, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the OH oxygen, turning a poor leaving group (hydroxide) into neutral water.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton of sulfuric acid.
- The O–H bond pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, leaving a secondary carbocation on the ring carbon that carried the OH.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as neutral water.
A methyl group shifts
The neighbouring ring carbon carries two methyl groups. One methyl moves with its bonding pair to the cationic carbon, converting the secondary cation into a more stable tertiary cation.
Las flechas curvas
- The C–CH3 bond pair slides over to the cationic carbon, carrying the methyl with it.
Why shift?
Cation stability decides whether a rearrangement happens.
Lose a proton to form the alkene
Hydrogen sulfate removes the hydrogen on the carbon next to the tertiary cation. The C–H pair becomes the C=C π bond, giving the tetrasubstituted alkene (Zaitsev) and regenerating the acid.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H bond pair forms the new C=C π bond.
1,2-Dimethylcyclohexene
The rearranged, tetrasubstituted alkene forms with water, and sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw protonation, loss of water, the 1,2-methyl shift and the E1 deprotonation that turn 2,2-dimethylcyclohexan-1-ol into 1,2-dimethylcyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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