Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
1-Fenilciclohexeno a partir de 1-fenilciclohexanol (E1)
Condiciones: H3PO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido fosfórico protona el oxígeno del hidroxilo del 1-fenilciclohexanol. El ion oxonio puede perder agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno toma el protón del ácido fosfórico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como dihidrogenofosfato.
Ioniza a un catión bencílico terciario
Sale agua y queda un catión a la vez terciario y bencílico. El anillo de fenilo reparte la carga positiva sobre sus carbonos orto y para, así que esta ionización es especialmente fácil.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua.
Pierde un protón del anillo
El dihidrogenofosfato arranca un hidrógeno del anillo junto al catión. El nuevo C=C del anillo es trisustituido y está conjugado con el fenilo: es el alqueno más estable posible.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del fosfato toma el hidrógeno del anillo junto al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C del anillo, conjugado con el grupo fenilo.
1-Fenilciclohexeno
Se forman 1-fenilciclohexeno y agua, y se regenera el ácido fosfórico. El producto conjugado es el mismo alqueno que da el cis-2-fenilciclohexanol por E2 con POCl3.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación con ácido fosfórico del 1-fenilciclohexanol, a través de su catión bencílico terciario, hasta 1-fenilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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