Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Benzylic alcohol to benzylic bromide
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate oxygen
Protonation by HBr turns the hydroxyl group into an alkyloxonium ion with neutral water as the leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton from HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine.
Ionize to the benzylic cation
Water leaves readily because the cation is benzylic: its positive charge is delocalized over the ortho and para carbons of the ring.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Why so fast?
Compare with a simple secondary alcohol.
Bromide adds to the cation
Bromide attacks the planar benzylic carbon from either face, so an enantiopure alcohol would give racemic bromide.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond.
(1-Bromoethyl)benzene
The benzylic bromide forms as a racemate with water as the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the SN1 conversion of 1-phenylethanol to (1-bromoethyl)benzene and explain why the secondary benzylic cation forms easily.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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