Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Bromuro de prenilo a partir de 2-metilbut-3-en-2-ol y HBr
Condiciones: HBr (48% aq.), 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el OH terciario
El HBr protona el oxígeno del hidroxilo del 2-metilbut-3-en-2-ol. El ion oxonio terciario queda listo para perder agua con facilidad.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno toma el protón del HBr.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo como bromuro.
Ioniza a un catión alílico terciario
El agua sale de C2 incluso a 0 °C, porque el catión es a la vez terciario y alílico. El grupo vinilo adyacente deslocaliza la carga.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua.
La carga se comparte con el extremo CH2
Desplazar el par π hacia el carbono terciario da la estructura contribuyente con la carga positiva en el CH2 terminal. Los dos extremos de la unidad alilo son electrofílicos, y esta estructura muestra el extremo que ataca el bromuro.
Las flechas curvas
- El par π C=C se desplaza hacia el carbono terciario y deja la carga positiva en el extremo CH2.
El bromuro se adiciona en el extremo primario
El bromuro se une al CH2 terminal, sin impedimento estérico. Así el doble enlace queda entre los dos carbonos internos, donde es trisustituido y más estable que el grupo vinilo monosustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br en el carbono primario.
1-Bromo-3-metilbut-2-eno
Se forma bromuro de prenilo con el bromo en el extremo de la unidad alilo opuesto a donde estaba el OH: una transposición alílica. Su alqueno trisustituido lo convierte en el producto termodinámico.
Qué vas a practicar
Muestra cómo el bromuro atrapa el catión alílico del 2-metilbut-3-en-2-ol en el extremo primario para dar 1-bromo-3-metilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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