Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Bromuro de bencilo a partir de alcohol bencílico y HBr caliente
Condiciones: HBr (48% aq.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El HBr protona el oxígeno del alcohol bencílico. El ion oxonio tiene agua como grupo saliente en lugar de hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón del HBr.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo como bromuro.
Sale el agua: catión bencílico
Aunque el carbono es primario, el catión que forma es bencílico: su orbital p vacío se solapa con el sistema π del anillo y reparte la carga positiva sobre los carbonos orto y para. Esa resonancia hace posible la ionización en ácido acuoso caliente.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua neutra.
El bromuro atrapa el catión
El bromuro ataca el carbono del CH2 bencílico, donde la carga es mayor y donde la unión mantiene intacto el anillo aromático. El ataque a un carbono del anillo destruiría la aromaticidad, así que no ocurre.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br en el carbono bencílico.
Bromuro de bencilo
Se forman bromuro de bencilo y agua. La misma resonancia que estabiliza el catión hace del bromuro de bencilo un agente alquilante muy reactivo.
Qué vas a practicar
Dibuja la conversión SN1 del alcohol bencílico en bromuro de bencilo y explica por qué un alcohol bencílico primario puede ionizarse.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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