Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Hydride shift during HBr substitution
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate oxygen
HBr protonates the hydroxyl group so that water, not hydroxide, will be the leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton of HBr.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Water leaves
Loss of water gives a secondary carbocation at C2. Next to it, C3 carries a hydrogen and two methyl groups.
Las flechas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Before trapping
Check the neighbours of the cation.
1,2-Hydride shift
The C3–H bond pair migrates to the empty orbital of C2. The hydrogen now sits on C2 and the positive charge moves to C3, which is tertiary.
Las flechas curvas
- The C–H bond pair migrates with the hydrogen to C2.
Bromide captures the tertiary cation
Bromide bonds to the tertiary cationic carbon, which now carries the bromine even though the OH started on C2.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at C3.
2-Bromo-2-methylbutane
The rearranged tertiary bromide is the major product; PBr3 would avoid the shift because no cation forms.
Qué vas a practicar
Follow 3-methylbutan-2-ol through protonation, ionization, a 1,2-hydride shift and bromide capture to the rearranged tertiary bromide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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