Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Bromuro de alilo a partir de alcohol alílico por SN2 con HBr
Condiciones: HBr (48% aq.), 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El HBr protona el oxígeno del alcohol y da un ion alquiloxonio. El hidróxido sería un grupo saliente pésimo, pero el agua neutra sale con facilidad.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del HBr.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo y libera el bromuro para que actúe como nucleófilo.
El bromuro desplaza al agua
El carbono del CH2 es primario y sin impedimento estérico, así que el bromuro lo ataca por el lado opuesto mientras el agua sale en un solo paso concertado. El enlace π vecino se solapa con el estado de transición SN2 y baja su energía; por eso los sustratos alílicos reaccionan rápido incluso a 0 °C.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca el carbono del CH2 opuesto al enlace C–O y forma el nuevo enlace C–Br.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno, que sale como una molécula de agua neutra.
Bromuro de alilo
Se forman bromuro de alilo (3-bromoprop-1-eno) y agua. Una vía SN1 a través del catión alilo daría aquí el mismo producto, porque los dos extremos de ese catión simétrico son carbonos CH2.
Qué vas a practicar
Dibuja la conversión SN2 del alcohol alílico en bromuro de alilo con HBr acuoso frío, desde el alcohol protonado hasta el ataque del bromuro por el lado opuesto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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