Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Rapidez en la prueba de Lucas: isómeros del butanol
Condiciones: Lucas reagent (concentrated HCl with ZnCl2), room temperature; cloudiness marks the insoluble alkyl chloride.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos alcoholes del más lento al más rápido en enturbiar el reactivo de Lucas.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de el más lento en enturbiarse a el más rápido en enturbiarse
- Butan-1-ol
Primario: no se forma carbocatión, así que no hay turbidez a temperatura ambiente.
- Butan-2-ol
Secundario: un catión secundario se forma lentamente y la turbidez aparece en unos minutos.
- 2-Metilpropan-2-ol (alcohol tert-butílico)
Terciario: el catión terciario estable se forma de inmediato, así que la solución se enturbia al instante.
Solución explicada
El ZnCl2 se coordina con el oxígeno del alcohol y lo convierte en mejor grupo saliente; luego el cloruro de alquilo se forma por una vía SN1 cuya velocidad depende de la estabilidad del carbocatión. El alcohol tert-butílico se ioniza de inmediato a un catión terciario, el butan-2-ol forma un catión secundario en varios minutos y el butan-1-ol no puede formar un catión primario, por lo que no se enturbia a temperatura ambiente.
Qué vas a practicar
Ordena alcoholes según su rapidez en la prueba de Lucas a partir de la estabilidad del carbocatión que forma cada uno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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