Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
¿Qué oxidantes detienen un alcohol primario en el aldehído?
Condiciones: Primary alcohol RCH2OH with one of PCC, Dess–Martin periodinane, Swern (DMSO, (COCl)2, Et3N), Jones reagent or KMnO4
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué grupo contiene solo reactivos que convierten un alcohol primario en aldehído sin oxidarlo más hasta el ácido carboxílico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta PCC, periodinano de Dess–Martin, Swern
Los tres son anhidros, así que el aldehído nunca forma un hidrato y la oxidación se detiene.
Esta no Reactivo de Jones, KMnO4, PCC
El reactivo de Jones y el KMnO4 oxidan los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
Esta no Swern, reactivo de Jones, periodinano de Dess–Martin
El reactivo de Jones es ácido crómico acuoso y llega hasta el ácido.
Esta no KMnO4, periodinano de Dess–Martin, Swern
El KMnO4 acuoso es un oxidante fuerte que da ácidos carboxílicos.
Solución explicada
El PCC, el periodinano de Dess–Martin y la oxidación de Swern actúan en disolvente orgánico seco, así que el aldehído no puede formar el hidrato que requiere una segunda oxidación. El reactivo de Jones (CrO3/H2SO4 acuoso) y el KMnO4 actúan en agua y llevan los alcoholes primarios hasta ácidos carboxílicos.
Qué vas a practicar
Clasifica los oxidantes comunes según el nivel de oxidación que alcanzan con un alcohol primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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