Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Ruptura del ciclohexano-1,2-diol con ácido peryódico
Condiciones: Cyclohexane-1,2-diol, HIO4, water/THF, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma al tratar ciclohexano-1,2-diol con ácido peryódico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hexanodial
El enlace C–C entre los carbonos con OH se rompe y cada uno se convierte en CHO, lo que abre el anillo.
Esta no Ácido hexanodioico (ácido adípico)
El HIO4 se detiene en el aldehído; no lo oxida más hasta el ácido.
Esta no Ciclohexano-1,2-diona
El peryodato rompe el enlace C–C en lugar de oxidar cada OH en su sitio.
Esta no Ciclopentanocarbaldehído
La contracción del anillo es un resultado de tipo pinacol en ácido fuerte, no de la ruptura con peryodato.
Solución explicada
El ácido peryódico reacciona con los dos grupos OH vecinos y forma un éster peryodato cíclico. Ese éster se fragmenta, rompe el enlace C–C entre los dos carbonos carbinólicos y convierte cada uno en un C=O. Cada carbono carbinólico lleva un hidrógeno, así que cada uno se convierte en un aldehído; como el enlace roto estaba en el anillo, este se abre en una sola cadena de seis carbonos, el hexanodial.
Qué vas a practicar
Predice los productos carbonílicos de la ruptura de un 1,2-diol cíclico con ácido peryódico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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