Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Oxidación del ciclohexanol con dicromato
Condiciones: Na2Cr2O7, H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata ciclohexanol con dicromato de sodio en ácido sulfúrico acuoso. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanona
Al eliminar el hidrógeno carbinólico y el del O–H se obtiene la cetona, que resiste una oxidación adicional.
Esta no Ácido hexanodioico (ácido adípico)
Romper el anillo requiere condiciones drásticas, como ácido nítrico caliente; el dicromato se detiene en la cetona.
Esta no Ciclohexeno
Un ácido concentrado caliente sin oxidante deshidrataría el alcohol; el dicromato, en cambio, lo oxida.
Esta no Ciclohexano-1,2-diona
El ácido crómico oxida solo el carbono del alcohol; no oxida el CH2 vecino.
Solución explicada
El carbono carbinólico del ciclohexanol tiene un C–H, que el éster cromato pierde al formarse el enlace C=O, lo que da ciclohexanona. Al carbono de la cetona ya no le queda hidrógeno, así que ni siquiera un oxidante acuoso fuerte puede seguir sin romper un enlace C–C.
Qué vas a practicar
Predice el producto de oxidar un alcohol secundario con ácido crómico acuoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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