Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
3-Methylcyclohexene from trans-2-methylcyclohexan-1-ol
Condiciones: POCl3, pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The alcohol attacks phosphorus
An oxygen lone pair of the alcohol bonds to the phosphorus of POCl3 and a P–Cl bond breaks, releasing chloride.
Las flechas curvas
- The alcohol oxygen lone pair forms the O–P bond.
- A P–Cl bond breaks and chloride leaves.
Pyridine removes the O–H proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving a neutral dichlorophosphate ester, an excellent leaving group.
Las flechas curvas
- The pyridine lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Which β-hydrogen?
E2 on a cyclohexane needs the leaving group and the β-hydrogen trans-diaxial.
E2 by pyridine
With the leaving group axial, a second pyridine removes the axial hydrogen on the ring CH2 that is trans-diaxial to it. The C–H pair forms the C=C bond while dichlorophosphate leaves in the same step.
Las flechas curvas
- The pyridine lone pair takes the anti-periplanar β-hydrogen.
- The C–H pair becomes the new ring C=C bond.
- The C–O bond breaks and dichlorophosphate leaves.
3-Methylcyclohexene
The trans alcohol gives 3-methylcyclohexene; the methyl-bearing carbon is untouched and keeps its configuration.
Qué vas a practicar
Draw conversion of trans-2-methylcyclohexan-1-ol into its dichlorophosphate, deprotonation by pyridine, and the anti-periplanar E2 that gives 3-methylcyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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