Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
2-Metilpropanal a partir de 2-metilpropano-1,2-diol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el OH terciario
El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del carbono terciario. La pérdida de agua desde este carbono da un catión terciario, mientras que desde el carbono del CH2OH exigiría un catión primario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo terciario toma el protón ácido.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno como hidrogenosulfato.
Sale el agua
El enlace C–O se rompe y sale agua neutra, lo que deja un carbocatión terciario. Su vecino es el carbono del CH2OH, que tiene los hidrógenos que pueden desplazarse.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como una molécula de agua.
Desplazamiento 1,2 de hidruro hacia el ion oxocarbenio
Un hidrógeno del carbono del CH2OH se mueve con su par de enlace hacia el carbono catiónico. Al mismo tiempo, el oxígeno del hidroxilo empuja un par solitario para formar un enlace π C=O, así que el desplazamiento produce un aldehído protonado y no un catión primario desnudo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H lleva el hidrógeno al carbono terciario catiónico.
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo forma el enlace π C=O con el carbono que dejó el hidruro.
Desprotona el oxígeno
El hidrogenosulfato quita el protón del oxígeno con carga positiva. Se libera el aldehído neutro y se regenera el ácido sulfúrico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidrogenosulfato toma el protón O–H.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno y da el C=O neutro.
2-Metilpropanal
Se forma 2-metilpropanal (isobutiraldehído) junto con agua, y se regenera el ácido sulfúrico. El antiguo carbono del CH2OH pasó a ser el carbono del aldehído, y el carbono terciario ganó el hidrógeno migrado.
Qué vas a practicar
Dibuja el reordenamiento pinacólico catalizado por ácido del 2-metilpropano-1,2-diol: ionización del OH terciario, un desplazamiento 1,2 de hidruro que forma el aldehído protonado y desprotonación hasta el 2-metilpropanal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas