Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
El SOCl2/piridina convierte el 3-metilbutan-2-ol en 2-cloro-3-metilbutano
Condiciones: SOCl2 (1.2 equiv), pyridine (1.2 equiv), CH2Cl2, 0 °C to 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El alcohol ataca al azufre
Un par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza al azufre del cloruro de tionilo y se rompe un enlace S–Cl, dando un clorosulfito de alquilo protonado y cloruro.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcohol forma el enlace O–S.
- Se rompe un enlace S–Cl y sale el cloruro.
La piridina elimina el protón del O–H
La piridina, la base presente, toma el protón del oxígeno con carga positiva, dando el clorosulfito de alquilo neutro y piridinio.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la piridina se enlaza al protón del O–H.
- El par del O–H regresa al oxígeno.
SN2 con cloruro y fragmentación
El cloruro ataca al carbono carbinólico por el lado opuesto. Al romperse el enlace C–O, su par forma el enlace S=O del dióxido de azufre y se rompe el enlace S–Cl restante, de modo que el grupo saliente se descompone en SO2 y cloruro.
Las flechas curvas
- El par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl.
- El par del C–O se convierte en el nuevo enlace π S=O.
- Se rompe el enlace S–Cl y sale el cloruro.
¿Por qué no cambia el esqueleto?
El enlace C–O solo se rompe a medida que llega el cloruro, así que el carbocatión secundario que sufriría un desplazamiento de hidruro nunca llega a formarse.
2-Cloro-3-metilbutano
Se forma el cloruro secundario con inversión en el antiguo carbono carbinólico, junto con SO2 y cloruro de piridinio.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del clorosulfito de alquilo a partir del 3-metilbutan-2-ol, su desprotonación por piridina y la SN2 con cloruro que libera SO2 y cloruro, dando 2-cloro-3-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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