Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Tosilación del ciclohexanol con TsCl y piridina
Condiciones: TsCl (1.1 equiv), pyridine (solvent), 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno ataca al azufre del sulfonilo
Un par solitario del oxígeno del ciclohexanol se enlaza al azufre y se rompe el enlace S–Cl, liberando cloruro. El enlace C–O del anillo no se altera.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcohol forma el enlace O–S.
- Se rompe el enlace S–Cl y sale el cloruro.
La piridina elimina el protón
La piridina toma el protón del oxígeno con carga positiva, dando el éster tosilato neutro y cloruro de piridinio.
Las flechas curvas
- El par solitario de la piridina se enlaza al protón del O–H.
- El par del O–H regresa al oxígeno.
Tosilato de ciclohexilo
El OH se ha convertido en un tosilato, un grupo saliente excelente, sin que cambie la configuración del carbono del anillo porque su enlace C–O nunca se rompió.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del ciclohexanol al azufre del cloruro de tosilo con pérdida de cloruro y, después, la eliminación del protón del O–H por la piridina para dar tosilato de ciclohexilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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